Ján Chalupka je známy predovšetkým ako dramatik a zakladateľ slovenskej javiskovej satiry. Najvýznamnejšou časťou jeho tvorby sú divadelné hry odohrávajúce sa v legendárnom meste Kocúrkovo, ktoré ostro kritizujú spoločenské a morálne nedostatky meštianskej a zemianskej vrstvy. Vytvoril deväť divadelných hier, z ktorých sedem patrí do tzv. kocúrkovského cyklu. Medzi najznámejšie patria Kocourkovo anebo Jen abychom v hanbě nezůstali (1830), Všecko naopak (1832), հřٰ첹 (1833), Třináctá hodina (1835) a Starouš plesnivec (1837). Tieto hry položili základy slovenskému ochotníckemu divadlu a predstavujú významný míľnik v dejinách slovenskej drámy.
V období po revolúcii 1848 Chalupka vytvoril ďalšie divadelné hry ako ٴDzDZľí (1854), Huk a fuk alebo Prvý apríl (1862), ܱí (1868) a Hrdá pýcha skrotla (1874), ktoré už nemajú taký výrazný literárnohistorický význam ako jeho predchádzajúce diela.
Okrem dramatickej tvorby napísal aj satirický román Bendeguz, Donkichotiáda podľa najnovšej módy (1841, po nemecky; slovensky až v roku 1953), v ktorom využil model Cervantesovho Dona Quijota a cez postavy pomätených zemanov kritizoval šovinizmus a morálny úpadok spoločnosti. Román tematicky nadväzuje na Chalupkove politické a spoločenskokritické spisy písané po nemecky, ako napríklad Durch welche Mittel... (1834) či Ungarische Wirren und Zerwürfnisse (1841), v ktorých ironicky komentoval maďarizačné snahy v Uhorsku.
